1927年
5月22日《晨报》副刊《星期画报》第85号发表其作品《松鹰》，齐白石在画上题道：“昔人学道有言一而知十者，不能知二者，学画亦然。劣天分者见任何些数而一不能焉！愚者见一下如无一。苦禅之学余而能焉，见一而能二也。白石题记。”图下有编者语：“李英杰李君号苦禅，画学白石而能变化，在艺术大会中佳构甚多，最得好评。”“艺术大会”指国立北京艺专春季艺术大会，由林风眠发起，提倡美育。与赵望云等人组织“吼虹艺术社”(全名为“中西画会吼虹”)主要成员有李苦禅、王雪涛、孙之儁、侯子步、王青芳等。该社宗旨为“以中为体，以西为用”。该社首次联展在北京中山公园水榭举办。次年重要作品有中国画《群鱼鹰》，油画《活动》、《和平之泉》、《群鬼》、《战场之夜》、《爱的哲学》、《重心的象征》，《威尼斯的佩环》等，可惜这批作品历刼难甚多，至今下落不明。

1928年
与王森然结拜为兄弟，并应邀住在王森然西四石碑胡同的家中，二入朝夕相处，共同探讨文艺。这段时期，李苦禅的生活比较稳定，在绘画上有了突破性的发展。秋，与凌嵋琳结婚。次年，王森然为天津《大公报》创办《艺术周刊》，曾大量介绍李苦禅和赵望云的艺术，引起社会的很大关注。4月14日，《大公报》发表其作品《惨淡京都》。11月23日，又发表作品《惨暮》，颇具版画风格。7月1日，参加中西画会在北海漪澜堂举办的画展。8月4日，《霞光画报》推出中西画会第二次画展专刊，登载了齐白石对李苦禅的评价：“谨观中西画会诸君之作，皆笔情大雅，无女子见人有羞缩态度也，将来再行展览，必有可观耳。苦禅之画，比前度展览会大进，何其令吾辈真可畏！一哂记之。白石山翁。”同时还刊登了郝左春对李苦禅的评价：“艺术界革命的前驱”。次年，齐白石赠与李苦禅一本《齐白石画集》；并在封面上题字：“苦禅仁弟画笔及思想将起余辈……”1929年吼虹画社曾出版两期《吼虹月刊》，后因经费紧张以及国民党宪警的干涉而停刊。还编有《苦禅望云画集》两册。次年，为齐门篆刻女弟子刘淑度作册页，齐白石在其上题道：“苦禅画思出人丛，淑度风流识此工。赢得三千同学辈，不闻扬子耻雕虫”。齐白石将弟子李苦禅比作孔子门下的颜回。次年，《李苦禅画集》出版，由齐白石题签。

1930年
春应林凤眠之聘，赴杭州艺专任国画教授，与潘天寿同事。二人朝夕相处，互相切磋大写意艺术，两位不拘陈法的艺术家结为好友。他将潘天寿的作品首次邮寄给居住北平的齐白石，同时与任教于艺专的法国大雕塑家罗丹的弟子卡姆斯基（俄国）相友善。在教学上，曾倡议合并中西画系，以促进中西绘画之融合。在杭州期间，结识张大千和京剧大师盖叫天。

1931年
在杭州国立艺专任教。

1932年
在杭州国立艺专任教。次年作中国画《鱼鹰》、《游禽》、《喜鹊》等。

1933年
在杭州国立艺专任教。次年作中国画《墨鸡》和《鱼鹰》等。

1934年秋
在上海举办个人画展。

1935年
参加“一二·九”爱国游行示威运动。夏，与张大千重逢于北平。次年，家庭遭变，与凌嵋琳离异；改字为励公。作《清供图》赠王森然，齐白石题道：“英也过我。”

1936年
以兼课与卖画为生。1月，北平炳林印书馆印刷出版了《李苦禅画集》，内收他30年代初期作品17帧，王森然作序，藏画者为：无数青山拜草庐主，亦即王森然。

1937年
北平沦陷。伪“新民会”企图拉拢李苦禅等社会名流为他们做事，被他断然拒绝。此后，他辞去日伪“公立”学校教职，短期在私立美术学校教中国画。当时，他主要靠卖画为生，并参与中共领导的地下抗战活动。

1939年
5月14日，以“勾结八路军”的罪名，与学生魏隐儒同时被日本宪兵逮捕入狱，遭刑讯28天，受到严刑拷打，但坚贞不屈，表现了崇高的民族气节。出狱后拒绝伪职，并继续参加爱国活动。次年，与学生魏隐儒、齐白石的弟子李榛在北平中山公园董事会举行书画联展，作品销售一空，生活上的困难暂时得到缓解。

1941年
7月5日至7日，在北平中山公园举办画展，展出作品50余件。


1942年
4月2日至4日，与魏隐儒赴山东，在济南青年会举办联合画展。其中，李苦禅展出的作品，计有《群鸠》、《松鹰》、《枯木苍鹰》，《芙蓉小鸟》、《白梅喜鹊》，《铁树荔枝》、《蝶恋花》等64幅。11月，与李慧文结婚。婚后，与魏隐儒、关友声赴青岛举办书画联展。1945年抗战胜利后，私立中国艺术专科学校复校于济南，李苦禅任教务主任。

1946年
被徐悲鸿院长聘为北平国立艺专国画教授，并被推选为首届“中国美术作家协会”常务理事次年，结识画家吴作人和许麟庐。

1948年
春在北平中山公园的“来今雨轩”举办画展。与曹陇丁在兰州、西宁、临洮等地举办联展。

1949年
解放前夕，与何思源(北平市市长)、徐悲鸿等北平文化界名流合力斡旋，呼吁和平解放北平，以保护古都文化遗迹和人民生命财产的安全。

1950年
，受到不公正待遇，被剥夺了讲课的权利，遂上书毛泽东主席。毛泽东主席即亲自致信徐悲鸿，嘱咐设法解决此事，并派秘书田家英登门代为看望。在李苦禅受打击的日子里，许麟庐的“和平画店”给了他许多温暖。春，与齐白石、徐悲鸿、许麟庐在“和平画店”聚会，以神来之笔作泼墨《扁豆图》，赢得大家拍案叫绝。秋，为许鳞庐母亲寿辰作《双鸡图》，齐白石在此画上题道：“雪个先生无此超纵，白石老人无此肝胆”。

1951年
调民族美术研究所任研究员。因自愿报名于土改工作，被派往四川江油参加土改工作队，在一农民家里发现一失踪已久的战国青铜重器，向上级打报告，有关部门立即将之运回北京，挽救了这一稀世珍宝。土改后回京凭记忆作山水画《剑门关一瞥》赠张守常，画家一生很少作山水画，此为其中极珍贵之一幅。

1956年
夏，应邀去北京大学美术社讲学。广获好评。

1957年
9月16日，齐白石逝世，悲痛万分。1961年应邀赴青岛、济南、烟台、蚌埠、合肥等地举办画展和学术讲座。

1964年
在中央美术学院受到不公正批判。

1966年
“文革”开始，因被诬为“反动学术权威”而遭残酷批斗和查抄，被关入“牛棚”，受尽折磨，绝不屈服。即使在“牛棚”中，他也从不间断站桩等练功，对光明的到来仍不失信心。

1969年
“造反派”逼他违心承认在抗战时期曾有失节行为，他愤然写下了保证书，以反击“造反派”对他的污蔑。

1970年
被强令下放到河北省磁县“五七”干校“劳动改造”，多次晕倒。

1971年
因病回京，被指令在中央美院传达室看门，不久即退休居家。老人孤身一人在京，生活极度困难。

1972年
周恩来总理指示抽调一批画家为宾馆和驻外使馆作陈列画，李苦禅也在其中，三年中为国家义务作画三百余件。

1974年
被“四人帮”打成“黑画家”，遭大会批斗四次，但他愤愤不平，暗地里照画不误。

1975年
他预感到“四人帮”之流的末日就要来临，挥毫画了《白菜江蟹图》，以白菜自喻，以“江蟹”讽喻“四人帮”。

1976年
粉碎“四人帮”，恢复名誉和教授职务。

1977年
当选为中国美术家协会理事。尽义务为文化部中国画创作组(中国画研究院之筹备机构)作画二百余幅。

1979年
为人民大会堂作巨幅《松鹰》和巨幅《盛夏图》(与其子李燕合作)。

1980年，为人民大会堂西藏厅作巨幅《墨竹图》。此系自唐代有画竹以来首件最大篇幅的画竹之作。随即又画了同样篇幅的第二件墨竹《劲节图》。任全国政协委员(特邀)。参加《中国花鸟画》和《苦禅画鹰》、《苦禅写意》三部科教影片的拍摄，贡献出一生的写意技法。12月6日，应邀赴香港举办“李苦禅、李燕父子书画展”，并在港讲学。12月13日至19日，“李苦禅，李燕书画展”从香港移往九龙尖沙咀博雅画廊继续展出。《李苦禅画集》由上海人民美术出版社出版问世。这是新中国成立以来他出版的第一本大型画集。由弟子龚继先任责编，他对此甚为满意。

1981年
被选为“中国画研究院”委员。完成巨幅国画《盛夏图》，气势磅礴，豪情万丈。这幅作品用四张“丈二匹”联结而成，面积约有21平方米，堪称中国大写意花鸟史上的奇迹。参加教学片《苦禅写意》的拍摄。到漓江写生作画。

1982年
赴深圳，珠海、广州、苏州等地参观。在深圳特区参观时为《特区文学》写了观感，并题字“人杰地灵，振兴有望”。在蛇口留下“振兴中华，由南启北”的题词。

1983年
1月13日中国美术家协会，美协北京分会及中央美术学院在北京饭店联合举办大型茶话会，庆祝老人86岁寿辰，并祝贺其从事美术教育工作60年。首都美术界画友和其他各界人士100多人出席了会议。6月5日，与李燕合作《哺幼图》，他画竹石并题字，此为他生前所作的最后一幅画。6月8日，应邀为日本长崎孔庙书写仪门对联：“至圣无域泽天下，盛德有范垂人间”。6月11日凌晨，因心脏病突发逝世。