1913年
旧历9月1日(公历1913年9月30日)，黄苗子出生于广东省中山市（香山县）书香世家，取名黄祖耀，小名“猫仔”，在家中13位兄弟姐妹中排行老五；
祖父黄绍昌（屺乡，一作芑乡）为清末举人、广东大儒陈兰甫先生的高足，博古通今，擅长词章，曾任石岐丰山书院山长；
父亲黄冷观（笔名昆仑），热衷于社会活动，曾参加同盟会，并担任广东《大光报》主编；
1918年
离开故乡广东中山，居住在县城石岐仁厚里祖父家；
祖宅中清代著名画家任伯年的四幅花鸟画作品，在黄苗子年幼的心中萌发了对艺术的向往；
1921年
在“明心学塾”念书，并开始学习书法和古典文学；书法成为黄苗子每日乐此不疲的内容；古文和诗词的阅读与背诵，为其后来的艺术创作奠定了坚实的文学基础；
1922年
到广东香山龙都坑口墟外婆家念书；
1923年
返回香港，在德辅道一家学校念初小；
1924年
由于家庭搬迁，转至荷李活道一家学塾念书。学塾附近麦少石兄弟画室陈列讽世的滑稽画,其自由自在、不拘形式的特点深深地吸引着黄苗子；
1926年
春，父亲创办香港中华中学。黄苗子就读于此，绘画和美术史启蒙于李孝颐老师，书法和小学受教于邓尔雅先生；
1928年
4月，《上海漫画》周刊创刊，并成为黄苗子钟爱的读物；
受到朋友黄般若、叶因泉的鼓励，为香港的《骨子》报、广州的《半角》漫画画漫画，并且全身心沉浸在漫画艺术之中；
1929年
将在中学绘画比赛中的参展漫画作品《魔》寄给《上海漫画》，这幅作品后来发表在8月3日出版的第67期上，署名“黄祖耀”；
黄苗子收到漫画家叶浅予的回信。这是他与上海文艺界最早的亲密接触，也是他决定今后从事艺术工作的重要因素；
1931年
1月,中华中学毕业，被父亲送进香港华仁书院学习英文。严肃而枯燥的学习使得生性活泼自由的黄苗子备受折磨；
1932年
1月28日，上海淞沪战争爆发；
3月，黄苗子携带着自己的稿费，独自离家出走到上海参加抗日工作。得到父亲至交上海市市长吴铁城的关照，任上海市政府租界办事处办事员，负责统计伤兵数目；
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1933年 癸酉 二十岁；
1月，到上海市公安局监印股任科员；
然身在官场，心在艺坛。从政之余，以“黄苗子”为笔名，为叶浅予等主办的漫画杂志《时代》投稿，后加入漫画画报《良友》作编辑。结识了漫画家叶浅予、华君武、丁聪、张乐平等人，并认识了陆丹林、叶恭綽、张大千、傅雷、庞薰琴、郑汝昌等著名人士，成为上海文化圈内的活跃分子；
在叶浅予家中，通过郁达夫与郁风相识，时黄苗子20岁，郁风17岁；
1934年 甲戌 二十一岁；
开始发表《八大山人》、《郑板桥》等文章，逐渐在美术史研究方面崭露头角。在《小说》半月刊做编辑，创立《作家漫像》栏目，连载数期。计有鲁迅、老舍、周作人、朱湘、丁玲、冰心、庐隐、田汉、洪深、欧阳予倩，邵洵美、唐愧秋、穆时英、徐志摩、刘呐鸥、黑婴、丰子恺和孙福熙等被黄苗子漫像，每幅漫像旁另有一小段文字旁白，亦庄亦谐；
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1935年 乙亥 二十二岁；
上海《良友》杂志第108期发表其为劳心的小说《大减价》画的插图，同期还刊登了郁风的自画像《风》。这是他们第一次在艺术上的共同亮相；
5月，随友人到南京，担任《扶轮日报》副刊编辑。半年后返回上海；
1936年
11月,黄苗子与鲁少飞、叶浅予、张光宇、张正宇、王敦庆等一起发起筹备全国性的漫画展览会。这次展览是中国漫画史上第一次全国漫画展览,汇集了来自全国以及海外华侨漫画界的600多幅作品，首展在上海亮相；
同年，到夏衍的话剧《赛金花》演出后台画速写,从而结识身为共产党员的夏衍,二人后来成为知己。夏衍后来成为其与郁风结为连理的重要人物；
1937年
4月，辗转于广州。任广州政府主席办公室机要秘书，兼大众出版社《大众画报》，并以其特殊身份协助当地艺术家开展抗日救亡宣传活动；
8月下旬，组织著名的广州抗日漫画木刻联展，并创作了《香港》和《捐输为国》两幅作品参加展览；
郁风放弃留学法国的机会，在上海跟随夏衍办《救亡日报》；
11月21日，上海沦陷；
1938年
年初，父亲黄冷观在香港去世。共产党人廖承志、潘汉年、夏衍和郁风前去吊唁。由于郁风在广州继续筹办《救亡日报》，黄苗子与郁风的接触逐渐增多，并协助共产党人解决《救亡日报》经费问题；
全国漫画作家协会在武汉成立战时工作委员会，汇集了当时漫画界的中坚力量，身在广州的黄苗子被推选为15位委员之一；
10月21日，广州被日寇侵占，辗转至连县。家乡的沦陷，使其陷入深深的思考，并写信给好友马国亮（曾为《良友》杂志主编），谈论“广东精神”，被好友发表在香港《大地》杂志第四期；
年底，抵达重庆；
1939年
黄苗子前往香港，担任《国民日报》经理、国民党中央海外部部长室总干事，同时参加全国漫画家协会香港分会的活动。同年，郁风也被组织秘密派往香港；
5月，四哥在抗日战争中壮烈牺牲；
11月23日，郁风的父亲郁华在上海惨遭汪精卫特务机关暗杀；
年底，郁风协同叶灵凤、徐迟、叶浅予、张光宇等创办综合性的文艺刊物《耕耘》，郁风为编辑，黄苗子为发行人；
1940年
4月，《耕耘》第一期问世；
7月7日，在香港《大公报》上发表《三年来的抗战漫画》一文，以理论家和组织者的身份对抗战时期的中国漫画进行总结；
1941年
被调往重庆，任中央秘书处秘书长办公室总干事。经常往返于香港、重庆之间，协助抗战文化活动，并用笔展开抗战宣传；
12月8日，太平洋战争全面爆发，香港沦陷；
12月25日，郁风离开香港前往桂林。由于处境危险，离开桂林至重庆与夏衍会合。黄苗子与郁风的恋情也得到进一步发展；
1944年
5月20日，与郁风在郭沫若家里举行订婚仪式，仪式由夏衍主持。时黄苗子31岁，郁风28岁；
11月26日，与郁风在重庆嘉陵宾馆举办婚礼，婚礼由吴铁城主持，男女傧相由叶浅予夫妇和冯亦代夫妇担任。书法大家沈尹默做证婚人并赠诗：“无双妙颖写佳期，难得人间绝好辞。取譬源明远风日，良苗新意有人知。”柳亚子和郭沫若合诗祝贺：“跃冶祥金飞郁凤，舞阶干羽格黄苗。芦笙今日调新调，连理枝头瓜瓞标。”庞薰琴作《风图》致贺；
黄苗子夫妇受到周恩来、董必武的宴请；
偕郁风在重庆定居；
1945年
4月，任中央财政部秘书；
9月下旬，由于在国共两党对峙时期，凭借其在国名党重要部门的要职和特权，协助郁风参与共产党领导的左翼文艺活动，并在关键时刻积极救助共产党人，因而在重庆化龙桥八路军办事处受到毛主席的亲切接见；
11月14日，将毛主席的诗词《沁园春·咏雪》发表在《新民报》上，顿时引起山城轰动；
1946年
春，国民党政权的首都由陪都重庆迁回南京，黄苗子夫妇也迁居南京。“黄公馆”则成为左翼文化人的避风港；
1947年
协助共产党人王昆仑逃离国民党政府的追捕；
1948年
调任中央银行总行秘书处副处长，负责总裁室事务；
1949年
4月，离开南京，举家迁回上海，并调任中央信托局秘书处处长；
5月7日，由于局势紧张，偕夫人郁风离开上海前往香港；
9月, 黄苗子偕郁风由香港乘船到青岛转北京；
11月，黄苗子夫妇开始在华北人民革命大学政治研究院学习，并在北京栖凤楼定居；
1950年
8月，毕业于华北革命大学政治研究院,分配至中央人民政府政务院担任秘书厅秘书，并参加由鲁迅夫人许广平领导的文艺调研组的工作；
9月，郁风随之毕业。并分配至中国美术家协会办公室担任主任；
11月，兼任《新观察》杂志副主编，与主编戈扬合作；
搬进位于东单牌楼附近的栖凤楼胡同，与吴祖光、北影厂制片主任戴浩、音乐家盛家伦等为邻。这个院落成为当时文化界人士聚会的一个场所；
1951年
6月，调任公私合营后的《新民报》总管理处副总经理；
到北京西城跨车胡同的“铁栅书屋”拜访齐白石老人；
1955年
在肃反运动中受到隔离审查；
同年，调任人民美术出版社编辑。在阿英的建议下，开始搜集大量古代美术论著，撰写一系列美术史论文；
平生第一本理论著作《美术欣赏》由上海出版公司结集出版；
1956年
与郁风及“二流堂”的朋友积极筹办在北京的同人刊物《万象》，但很快随着急速波动的政治形式而流产；
年底，《吴道子事辑》初稿完成；
1957年
5月，游华山；
7月，《美术欣赏》修订本由北京朝花美术出版社出版。美术论著《画家徐悲鸿》由北京出版社出版；
“二流堂”所有成员被划为右派分子；
1958年
年初,偕夫人郁风搬离栖凤堂,受到当时在音乐研究所工作的王世襄的邀请，搬进芳嘉园15号院；
5月，被发配至北大荒伐木，工作危险且生活质量差，在艰难的条件下，仍未放弃美术史研究和艺术创作；
1960年
年初，因病从北大荒回来以后正式在人民美术出版社上班。开始在资料室整理图书,阅读大量史料，并参与筹备《中国美术论著丛刊》的出版工作；
1963年
8月，经由其点校并责编的《画继 画继补遗》、《图画见闻志》、《历代名画记》、《法书要录》等（《中国美术论著丛刊》），由人民美术出版社出版。尽管黄苗子担当了全套丛书的重要编选工作，由于其尚属 “摘帽右派”，在书籍的版权页上，他的名字仍以普通编辑出现；
1966年
8月9日，文化大革命全面展开。《中国美术论著丛刊》的出版计划告停；
为躲避“破四旧”的危害，黄苗子受王世襄先生启发，雇来七辆三轮车，将所有藏书连同书橱一起送到单位，其中包括多年来摘录的美术史读书卡片两万多张；
1967年
春，黄苗子被关进人民美术出版社的“牛棚”；
4月，郁风也被中国美术馆的造反派关押起来；
10月，《红小兵》和《卫东》“联合版”小报，发表《彻底砸烂反革命裴多菲俱乐部——“二流堂”》一文；
12月13日，《人民日报》发表文章《粉碎中国的裴多菲俱乐部——“二流堂”》，将对“二流堂”的讨伐推向高潮；
1968年
8月，“二流堂”遭到重新审查。黄苗子、郁风、夏衍、吴祖光、唐瑜、盛家伦、阳翰笙、叶浅予、丁聪、冯亦代、潘汉年、华君武等著名艺术家均受到迫害；
9月4日，黄苗子被打入功德林监狱，由此开始长达7年的监狱生活，却不知夫人郁风也同时被关押在同一个监狱；
12月，由功德林监狱转至半步桥监狱；
1971年
11月，从半步桥监狱转至秦城监狱。在狱中无纸无笔，黄苗子用意念继续着对书法的揣摩，并推敲创作诗词，完成七律12首，题为《两霸》。正是对文学艺术的渴望陪伴他度过了孤寂的牢狱生活；
1975年
4月12日，从秦城监狱释放。继续从事美术史研究和诗、文、书法、绘画的创作，在诸多方面彰显才华并逐渐得到业界的高度评价；
1978年
4月，《八大山人传》初稿发表于香港《美术家》杂志；
1979年
由黄苗子著、张光宇绘图的《林冲》由天津人民美术出版社出版；
1980年
历经牢狱之灾的黄苗子、郁风夫妇“文革”后首次回香港探亲；
1981年
散文集《货郎集》由天津百花文艺出版社出版；
1982年
12月，美术论著《古美术杂记》由香港大光出版社出版；
1983年 癸亥 七十岁；
第一次写遗嘱；
1985年
5月，与黄永玉一起陪同沈从文先生最后一次故乡湘西凤凰行；
1986年
散文集《敬惜字纸》由银川宁夏人民美术出版社出版；
1988年
第二次写遗嘱；
l月5日—22日，由香港中华文化促进中心主办的“黄苗子、郁风书画展”在香港中环该中心画廊举行，并出版展览作品集。88岁的林风眠先生亦出席了开幕式。厦衍为展览会写前言《天行健》；
11月，《黄苗子书法选》由中国友谊出版公司出版；
1989年
4月27日，偕夫人自杭州游绍兴；
6月，应澳大利亚大学之邀，偕夫人郁风旅居澳大利亚布里斯本，进行讲学和书画创作，多次举办展览，受到赞誉；
偕夫人郁风畅游美国、法国、德国、意大利及非洲加纳，给予其书法和绘画以新的影响；
1990年
开始编写《八大山人年表》, 约30万字，在台湾《故宫文物月刊》上逐期发表；
偕夫人郁风拜访旅居香港的林风眠先生；
1991年
应邀赴美参加耶鲁大学举办的“八大山人研讨会”；
11月，美术论著《吴道子事辑》由北京中华书局出版；
1992年
担任澳大利亚昆士兰州的格里非斯大学客座教授、名誉教授；
散文集《无梦盦流水帐》由香港三联书店出版；
黄苗子和古干在德国科隆博物馆举办书法作品联展，这是该馆首次展出中国当代书法作品；
1994年
秋，偕夫人郁风应邀在西子湖畔的杭州中国美术学院举办书画展。启功先生为展览题词；
1995年
2月，偕夫人郁风应邀在北京炎黄艺术馆举办书画展；
与夫人郁风合作的散文集《陌上花》，由南京江苏文艺出版社出版；
书法作品集《草书木兰辞》由香港华宝斋书社有限公司出版；
1996年
拜访吴冠中先生；
诗集《三家诗》由广东教育出版社出版；
1997年
作隶书“山河光复，亿众同欢”，志庆香港回归祖国；
1998年
将自己珍藏的1000多本古线装书捐给香港中文大学图书馆；
美术论著《画坛师友录》由台北东大图书公司出版；
5月，《当代书法家精品集——黄苗子卷》由河北教育出版和广东教育出版社联合出版；
1999年 4月，从北京回澳大利亚之布里斯本，重新改写《八大山人传》，并开始学习使用电脑；
2000年 《苗子郁风书画集》由上海科技文献出版社出版；
2002年 9月，偕夫人郁风游览龙门石窟；
2003年 美术论著《古美术杂记》修订为《艺林一枝——古美术文编》由三联书店再版；
春，作品《荷花》并题七律七绝各一首；
5月，《苗子杂书》(含书法二卷，绘画一卷）由河北教育出版社出版；
《郁风 小小画集 ——黄苗子 我这本画册》夫妇画集出版；
11月1日至9日，应日本德岛大学和德岛县文学书道馆的邀请，并参加德岛文化节的活动，举行黄苗子夫妇书画展；
2004年 5月，中国美术家协会授予其 “卓有成就的美术史论家”称号；
2005年 散文集《风雨落花》由北京作家出版社出版；
偕夫人郁风向周恩来纪念馆捐赠作品；
10月25日，应邀参加“奔腾的激流──巴金生平活动大型图片展”开展仪式；
2006年 散文集系列《苗老汉聊天》出版；
8月27日，偕夫人应邀出席北京故宫博物院午门城楼举行的丹青名家吴冠中历年捐赠作品汇展；
散文集系列《苗老汉聊天》出版；
8月27日，偕夫人应邀出席北京故宫博物院午门城楼举行的丹青名家吴冠中历年捐赠作品汇展；
2007年
年初，偕夫人郁风于香港拍摄《回家》专题片；
4月17日凌晨，夫人郁风在北京去世，享年91岁；
4月26日至5月8日，“白头偕老之歌——黄苗子、郁风艺术展”在中国美术馆开幕。展览分为三个部分：第一部分是黄苗子、郁风个人创作的书画作品，共展出郁风作品62件，黄苗子作品44件，两人合作的作品17件；第二部分是他们收藏的名人佳作，包括齐白石、叶恭绰、郁达夫、朱屺瞻、徐悲鸿、张大千、林风眠、叶浅予、何香凝等人的17件书画作品；第三部分将展示他们收藏的碑帖、手稿、友人信札、题字、照片以及个人著作等实物；
5月，于国家图书馆北京分馆举办文化讲座；
7月，为“纪念启功诞辰95周年专题特展”题写展标；
2008年4月，黄苗子、郁风部分书画作品及其“迴风宧书画珍藏”在中国嘉德春季拍卖会上全部拍出。拍卖所得全部用于慈善基金会，以资助热爱传统文化的贫穷青年；
黄苗子主编的《迴风宧过眼录》由荣宝斋出版社出版；
5月22日，参加荣宝抗震救灾书画义卖活动；
7月，驻朝阳医院治疗；
9月，在北京798艺术区桥艺术空间，由北京百雅轩艺术机构主办，举办“风雨一吟——黄苗子艺术展”，这是黄苗子先生的第一个艺术个展。并由百雅轩文化艺术机构出版同名画集；
《黄苗子诗书画》由人民美术出版社出版；
11月，在山西文联大厦，由北京百雅轩艺术机构主办，举办“风雨一吟——黄苗子艺术展”；
2009年
1月16日-2月8日，由广东美术馆和百雅轩文化艺术机构联合举办的《风雨一吟——黄苗子艺术展》在广东美术馆举行；
2月18日—3月8日，《黄苗子艺术展》在中山美术馆举行；
2011年
多次举办艺缘——黄苗子、郁风艺术展；
2012年
1月8日于北京朝阳医院去世；
