1991年：考入广州市第一工艺美术职业高级中学（现广州市美术中学）
1992年：作品《师说》、《长城》入选广州市美术作品展
1993年：作品《酣战沙场》入选广东省体育美展；加入广州市美术家协会
1994年：作品《开心岁月》入选广州市美术作品展并获优秀奖；
1994年：从广州市第一工艺美术职业高级中学毕业，考入广州师范学院艺术系；作品《开心岁月》入选广州市美术作品展并获优秀奖
1995年：作品《再生于1942》（合作）入选广东省纪念抗战胜利50周年美术作品展并获优秀奖
1995年：作品《再生于1942》（合作）入选广东省纪念抗战胜利50周年美术作品展并获优秀奖；
1996年：作品《说丰年》（合作）入选广州市美术作品展并获优秀奖；
1996年：从广州师范学院艺术系毕业，分配到广州市第109中学任美术教师；作品《说丰年》（合作）入选广州市美术作品展并获优秀奖
1997年：作品《信念》（合作）入选第四届全国体育美展、获广东省体育美展优秀奖；
1997年：作品《信念》（合作）入选第四届全国体育美展、获广东省体育美展优秀奖； 作品《再生于1942》被广东美术馆收藏；加入广东省美术家协会
1998年：作品《血肉长城》（合作）入选第四届全国水彩、粉画展
1999年：作品《战友——中国记者在贝尔格莱德》（合作）获第9届全国美展银奖、庆祝中华人民共和国广东省美术作品展银奖；作品《风雨归航》（合作）获全国诗书画大赛成就奖；
1999年：作品《战友——中国记者在贝尔格莱德》（合作）获第9届全国美展银奖、庆祝中华人民共和国广东省美术作品展银奖；作品《风雨归航》（合作）获全国诗书画大赛成就奖；《高原雪魂——孔繁森》（合作）入选庆祝中华人民共和国广东省美术作品展；作品《开心岁月》入选庆祝中华人民共和国广东省美术作品展；调入广州市豪贤中学任美术教师
2000年：出版《赵健作品选》画辑；调入广州书画研究院任专业画家
2001年：作品《红土》（合作）获庆祝建党80周年全国美展优秀奖、广东省美展银奖；
2001年：作品《红土》（合作）获庆祝建党80周年全国美展优秀奖、广东省美展银奖
2002年：系列作品《历史的召唤》（合作）发表于《美术》第8期
2003年：作品《花鸟》入选全国当代花鸟画艺术大展；出版文集《东庐笔谭》
2004年：作品《太行儿女》（合作）入选第十届全国美展；作品《解放》入选庆祝中华人民共和国成立55周年广东省美术作品展；作品《阿尔塔米拉》入选庆祝中华人民共和国成立55周年广东省美术作品展；作品《和平将军张治中》（合作）为黄埔军校纪念馆收藏；出版《赵健油画选》、《赵健素描集》；被评定为国家三级美术师
2005年：作品《大家庭》入选第7届全国水彩、粉画展；作品《山水册》入选广东省美展
2006年：作品《晒佛归来》入选庆祝广东省美协成立50周年美术大展；作品《战友——中国记者在贝尔格莱德》（合作）获广东省经典作品提名奖；加入中国美术家协会
2007年：作品《雪中的三里河林场》入选广东美术慈善大赛
2008年：作品《春天来了》入选纪念中国改革开放30周年全国美术作品展览
2009年：作品《再生于1942——一个美国飞行员的故事》（合作）入选第11届全国美展作品；《春天来了》入选第11届全国美展；出版《赵健行油画选》挂历
2010年：调入广州画院；作品《一家人》入选广东省第5届水彩、粉画展
2011年：被评定为国家二级美术师；作品《爷孙》获“和美西藏——全国美术大赛”二等奖；作品《战友》被广州艺术博物院收藏
2011年：作品《爷孙》获“和美西藏——全国美术大赛”二等奖；
2012年：作品《玉树》获“庆祝中国人民解放军建军85周年全国美术作品展暨第十二届全军美术作品展”优秀奖；
2012年：作品《玉树》获“庆祝中国人民解放军建军85周年全国美术作品展暨第十二届全军美术作品展”优秀奖；作品《春天来了》入选“首届中国美术家协会会员油画精品展”；作品《玉树》被广州艺术博物院收藏；作品《春天来了》被美林美术馆收藏
2013年：作品《姐妹》入选广东省水彩粉画展
2014年：作品《筑天之路》获第三届全国少数民族美术作品展优秀奖；
2014年：作品《筑天之路》获第三届全国少数民族美术作品展优秀奖
2015年：作品《林中大学》获邀参加“红色经典——铁的新四军全国美展”